او ابتدا در سال‌های 2009 و 2012 پاداش‌هایی در قالب سهام از تسلا دریافت کرد ولی مهم‌ترین اتفاق برای افزایش دارایی‌های شخصی او در سال 2018 رخ داد.
تسلا در آن سال تصمیم گرفت بزرگ‌ترین پاداش تاریخ برای مدیر یک شرکت را برای ایلان ماسک در نظر بگیرد. این کمپانی اهدافی را برای مدیرعامل خود تعیین کرد که او در صورت دستیابی به آنها می‌توانست پاداش هنگفتی دریافت کند. در‌نهایت قیمت سهام تسلا در انتهای سال 2020 به بالاترین سطح تاریخ خود رسید و 304 میلیون سهام تسلا با قیمت 23.34 دلار را راهی جیب ماسک کرد. حالا گروهی از سهامداران تسلا بابت همین پاداش از این شرکت شکایت کرده‌اند؛ چون باور دارند این رقم بیش از حد زیاد بوده است و بخشی از این سرمایه باید به تسلا برگردانده شود. دادگاه مربوطه در ماه نوامبر برگزار شد و نتیجه آن هنوز اعلام نشده، اما بازار تصمیم خود را گرفته است. با توجه به اینکه این کارآفرین جنجالی تاکنون با وثیقه‌کردن سهام خود در تسلا وام‌های زیادی از‌جمله برای خرید توییتر دریافت کرده، سؤال مهم این است که ارزش وثیقه‌های ماسک چه زمانی به اتمام خواهد رسید؟ اسناد ثبت‌شده نشان می‌دهند ماسک تا انتهای مارس 2022 حدود 52 درصد از سهام خود را وثیقه کرده بود اما مشخص نیست او دقیقا چه رقمی وام گرفته و شرایط این وام‌ها چگونه بوده است؟ البته بررسی وام دریافتی برای توییتر می‌تواند سرنخ‌هایی را به ما ارائه کند. طبق بررسی‌ها، ماسک احتمالا 19.2 میلیارد دلار روی سهام به ارزش تقریبی 96 میلیارد دلار وام گرفته است. تحلیلگران می‌گویند حالا تنها راه نجات ایلان ماسک از اسپیس‌ایکس می‌گذرد. این شرکت اخیرا 750 میلیون دلار جذب سرمایه داشته است و ارزش آن 137 میلیارد دلار برآورد می‌شود. با توجه به آینده درخشانی که پیش‌روی این شرکت قرار دارد، ماسک می‌تواند به رشد ارزش آن امیدوار باشد اما او برای استفاده از اسپیس‌ایکس باید سهام این شرکت را از حالت خصوصی درآورد و عمومی کند؛ اتفاقی که احتمالا با باورهایش همخوانی نخواهد داشت.